SMTP mit gmail?

Hallo zusammen,
ich bekomme die SMTP Settings für gmail nicht zum Laufen, damit ich - auch per Workflow - ausgehende E-Mails mit Anhängen versenden kann.

Dies sind meine Einstellungen meiner Paperless-ngx Instanz (2.19.6) auf meinem Proxmox hierfür in in der home/paperless/docker-compose.yml:
PAPERLESS_EMAIL_HOST: smtp.gmail.com
PAPERLESS_EMAIL_PORT: 587
PAPERLESS_EMAIL_HOST_USER: name@gmail.com
PAPERLESS_EMAIL_HOST_PASSWORD: app passwort
PAPERLESS_EMAIL_FROM: name@gmail.com
PAPERLESS_EMAIL_USE_TLS: "true"
PAPERLESS_EMAIL_USE_SSL: "false"

Ich erhalte im Frontend diesen Fehler:

Fehler beim Senden der Dokumente

Details URL http://192.168.178.129:8001/api/documents/email/ Status 500

Status
500 Internal Server Error
Fehler
Error emailing documents, check logs for more detail.

Im Log sieht man:

[2025-11-23 08:51:28,152] [WARNING] [paperless.api] An error occurred emailing documents: (535, b’5.7.8 Username and Password not accepted. For more information, go to\n5.7.8 Gmail-Hilfe 5b1f17b1804b1-477bf22ea00sm130301425e9.14 - gsmtp’)`

Das App Passwort habe ich versucht im Format
abcd-abcd-abcd-abcd
oder auch
abcd abcd abcd abcd
zu setzen mit dem gleichen Resultat.

Beide Varianten habe ich auch versucht: 465 (mit SSL) oder 587 (mit TLS)

Interessant ist, dass auch wenn ich keinen Gmail smtp sondern über einen anderen non-gmail SMTP Server eine andere E-Mail Adresse versuche einzustellen, erhalte ich ebenfalls die Fehlermeldung mit dem Verweis auf die Google Hilfe.

Paperless wurde immer nach Änderungen neu gestartet.

Hat irgendjemand eine Idee?
Hat jmd. GMail schon für SMTP zum Laufen bekommen?

Viele Grüße, Bastian

ja es funktioniert mit gmail. Versuche das App-Passwort ohne binestrich hintereinander 123456789677.

Danke, ja hab ich auch schon probiert, leider immer mit der gleichen Fehlermeldung.
Auch das Passwort mal mit und ohne Anführungszeichen gesetzt.

Das App Passwort bei Google auch neu vergeben.
Bin wirklich etwas am verzweifeln.

Sind die restlichen Einstellungen hinsichtlich Port so okay?

Bei meiner FritzBox habe ich als SMTP-Server smtp.googlemail.com eingetragen und Port 587
Du kannst auch noch einmal PAPERLESS_EMAIL_USE_SSL: "true" versuchen, trotz Port 587.

EDIT: Überall in den Anleitungen steht 16-stelliges App-Kennwort. Das Kennwort wird also wohl ohne ‚-‘ oder Leerzeichen eingegeben.

Ggf. vielleicht einfach nochmal ein neues App-Kennwort generieren. Vielleicht ist das ja wirklich falsch…

EDIT2: Hast du 2-Stufen-Verifikation bei deinem Google-Account eingestellt? Ohne das geht das nicht mehr.

Google-Sicherheitsrichtlinie : Ab 30. Mai 2022 unterstützt Google nicht mehr die Verwendung von Apps oder Geräten von Drittanbietern, bei denen Sie sich nur mit Ihrem Benutzernamen und Kennwort in Ihrem Google -Konto anmelden müssen. Um diese Einschränkung zu umgehen, aktivieren Sie die 2-Stufen Verifizierung und App-Passwort .

Vielen Dank für die verschiedenen Tipps!
Letztendlich hat mir diese Anleitung geholfen:

habe alles nochmal entfernt und nochmals Schritt für Schritt durchgeführt. Woran es nun bislang gescheitert ist kann ich nicht genau sagen.
Aber möglicherweise hilft anderen dies auch bei der Einrichtung des Gmail-SMTP Accounts in Paperless.

Viele Grüße, Bastian

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